2018 yılını G1 La Brea Stakes galibiyeti ile kapatıp bu seneyi G3 Barbara Fritchie Stakes üçüncülüğü ile açan Pleasantly Perfect’in kısrak babası olduğu Spiced Perfection (Smiling Tiger – Perfect Feat, Pleasantly Perfect), 6 Nisan 2019 Cumartesi günü Keeneland pistinde start aldığı G1 Madison Stakes’i, jokeyi Javier Vastellano ile 1400 metre kum pistte 1’23”49’luk bir derece gerçekleştirerek kazandı. Düzlükte Amy’s Challenge (Artie Schiller) ile kıyasıya bir mücadeleye girişen 4 yaşındaki kısrak, yarım boyla kazandığı bu yarışla birlikte 17’inci startında 7’inci galibiyetini elde ederken, kariyer kazancını da 852.405 $’a yükseltti.